(E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol bileşiğinin yapısal özelliklerinin deneysel X-ışını kırınımı ve kuramsal yöntemlerle incelenmesi

Bu tez çalışması, Schiff bazı olan (E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol (C17H17BrClNO) bileşiğinin tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle incelenmesi ve kuantum mekaniksel hesaplamaları üzerine planlanmıştır. İncelenen kristalin X-ışınları kırınımı verileri Sinop Üniversitesi Bilimsel ve Teknolojik Araştırmalar Uygulama ve Araştırma Merkezi (SUBITAM) bünyesinde bulunan Bruker D8-QUEST difraktometresi ile toplanmıştır. Elde edilen veriler ile kristal yapının çözüm işlemi gerçekleştirilmiş, moleküllerin geometrik ve termal parametreleri ile molekül içi ve moleküller arası etkileşimleri belirlenmiştir. (C17H17BrClNO) bileşiği monoklinik P21/n uzay grubunda çözülmüş ve birim hücre parametreleri a=8,1741(7) Å, b=9,1175(8) Å, c=22,033(2) Å, α=γ=90,00º, β=94,382(3)º olarak belirlenmiştir. Bileşiğin tautomerizasyonunu belirleyen C=N ve C-O bağ uzunlukları incelendiğinde molekülün fenol imin tautomerik formunda kristallendiği tespit edilmiştir. Moleküldeki iki benzen halkası arasındaki açı değeri molekülün düzlemsellikten saptığını göstermektedir. Bu durumda (E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol bileşiğinin fotokromik özelliğe sahip olabileceği söylenebilir. Moleküller arası meydana gelen zayıf C–H∙∙∙Br ve C–H∙∙∙Cl hidrojen bağlarının birleşimi sonucunda [110] doğrultusu boyunca kendini tekrarlayan R21(6), R22(8), R21(6) ve R22(8) halkaları meydana gelmektedir. Yapı aynı zamanda benzen halka merkezleri arasında meydana gelen bir adet moleküller arası π∙∙∙π etkileşimine sahiptir. Tek kristal X-ışınları analizine ek olarak moleküle ait kuramsal hesaplamalar Gaussian 03W yazılımı bünyesindeki Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramı yöntemi ve B3LYP/6-311+G(d,p) baz seti ile gerçekleştirilmiştir. Hesaplamalar sonucunda elde edilen geometrik parametreler ile deneysel sonuçlar karşılaştırıldığında yüksek oranda uyum elde edilmiştir.

This thesis is planned to investigate the Schiff base compound (E)-4-bromine-2-tert-butyl-6-[(2-chlorophenylimino)methyl]phenol (C17H17BrClNO) by single crystal X-ray diffraction method and quantum mechanical calculations. X-ray diffraction data of the investigated crystal were collected by Bruker D8-QUEST diffractometer in Sinop University Scientific and Technological Research Application and Research Centre (SUBITAM). With the data obtained, the crystal structure was solved, the geometrical and thermal parameters of the molecules and intermolecular interactions were determined. (C17H17BrClNO) compound was solved in the monoclinic P21/n space group and the unit cell parameters were determined as a=8.1741(7) Å, b=9.1175(8) Å, c=22.033(2) Å, α=γ=90.00º, β=94.382(3)º. When the C=N and C-O bond lengths determining the tautomerization of the compound were examined, it was determined that the molecule crystallized in the phenol imine tautomeric form. The angle value between the two benzene rings in the molecule shows that the molecule deviates from planarity. In this case, it can be said that (E)-4-bromine-2-tert-butyl-6-[(2-chlorophenylimino)methyl]phenol compound may have photochromic properties. As a result of the combination of weak intermolecular C-H∙∙∙∙∙Br and C-H∙∙∙∙∙Cl hydrogen bonds, repeating rings R21(6), R22(8), R21(6) and R22(8) are formed along the [110] direction. The structure also has one intermolecular π∙∙∙∙∙π interaction between benzene ring centers. In addition to the single crystal X-ray analysis, the theoretical calculations of the molecule were carried out with the Density Functional Theory method and the B3LYP/6-311+G(d,p) basis set within the Gaussian 03W software. When the geometrical parameters obtained as a result of the calculations were compared with the experimental results, high agreement was obtained.